In die jaren 70 stond Gilbert ook bekend vanwege zijn ‘crisisimago’ (met bloempotkapsel, streepjesdas en 3/4-broek). Zijn manager vond dat niet zo’n goed idee maar hij wilde er gewoon anders uitzien dan alle anderen. Ook de uitspraak in zijn latere proces tegen de manager die hem beroemd maakte, Gordon Mills, is vermaard en was een precedent voor andere artiesten; hij won zijn proces om de rechten van zijn miljoenenverkopende nummers.

Zijn debuutalbum Himself stond in 1972 28 weken in de Album Top10.

Zijn muziek wordt gekenmerkt door soepele melodieën (vaak met een tweede melodie daarin verweven) die gekoppeld worden aan een tekst met vaak diverse woordspelingen.

Ray gaf zichzelf de artiestennaam Gilbert (zonder achternaam) en wilde het aan het publiek overlaten om de link met Sullivan te leggen (de vermaarde operettecomponisten Gilbert & Sullivan) maar zijn manager vond de complete naam Gilbert O’Sullivan beter. Door zijn bescheidenheid en teruggetrokken leven (wars van ‘showbusiness’) is hij niet in de schijnwerpers gebleven. Zijn populariteit in Japan heeft er in de jaren 90 voor gezorgd dat hij in de muziek kon doorgaan.

Gilbert had eerst verschillende hits en begon toen pas op te treden. Zijn eerste concert in Nederland vond plaats in de nacht van 12 mei 1973 in de Rotterdamse Doelen. In september 1974 trad hij op in het Concertgebouw in Amsterdam en op 10 oktober 1992 in het Congresgebouw in Den Haag. Eind 1997 gaf hij 14 concerten in Nederland (gecombineerd met tv-optredens) en in 2003 verscheen zijn jazzy cd Piano Foreplay. In juni 2005 gaf hij 13 uitverkochte concerten in Japan en in oktober 2006 verscheen A scruff at heart. Na elf jaar keerde O’Sullivan op 29 mei 2008 terug naar Nederland voor een concert in Carré. Op 26 oktober 2009 stond hij weer in de Royal Albert Hall. Op 31 januari 2011 verscheen zijn album Gilbertville (met 14 nieuwe composities en een door Harry Hill voorgedragen gedicht). Het werd alom gewaardeerd. Op 8 juni 2015 verscheen Gilberts cd Latin ala G!, geïnspireerd door Peggy Lee. Sindsdien zijn er ook weer concerten geweest in Ierland en Engeland en in 2018 beleefde Gilbert zelfs z’n allereerste tour door Australië, allemaal onder de titel Celebrating five Decades of Music. Rond de verschijning van zijn nieuwste album trad Gilbert enkele keren solo op, onder de naam Just Gilbert. Op 24 augustus 2018 verscheen die door Ethan Johns geproduceerde album zonder titel, als Gilbert O’Sullivan. De reviews waren lovend en velen vonden Gilbert O’Sullivan zelfs beter dan zijn eerste elpee Himself. Op BBC Radio 2 was het Album of the Week en Gilbert stond voor het eerst in 44 jaar weer in de Album Top20. Het album kwam niet alleen uit via Spotify en iTunes en op CD maar ook op vinyl en als muziekcassette! Op 1 februari 2019 gaf O’Sullivan een eenmalig intiem en succesvol concert in een uitverkocht Carré in de solo-serie Just Gilbert.[1] In diezelfde serie trad hij in december 2019 op in Heerlen en op 1 februari 2020 in een uitverkocht Muziekgebouw in Eindhoven.[2] Helaas werden de concerten daarna vanwege de coronapandemie (wereldwijd) uitgesteld.

Op 26 augustus 2010 verbond O’Sullivan zich aan platenmaatschappij Hypertension (waar onder anderen ook Chris DeBurgh, Joan Armatrading, Leo Sayer en Fleetwood Mac onder contract staan). In juli 2011 tekende hij een contract met Salvo/Union Square Music die – onder de titel A Singer And His Songs – zijn albums uit het verleden opnieuw uitbrengen, aangevuld met bijzondere opnamen, zoals: B-kanten van singles en uitgebreide toelichtingen van O’Sullivan zelf. In juni 2016 verscheen Gilbert’s Essential Collection; 43 door hemzelf geselecteerde songs (zowel singles als albumtracks).

O’Sullivan woont anno 2021 nog steeds op Jersey in de gemeente Saint Mary samen met zijn Noorse vrouw Aase Synnove (trouwdatum 23 januari 1980) en schrijft nog steeds muziek, maakt nog steeds cd’s en treedt nog steeds op. Zijn familie (vrouw Aase, dochters Helen-Marie en Tara, zus Marie en broer Kevin) werken actief mee in het ‘bedrijf Gilbert O’Sullivan’: ze organiseren zijn optredens, gaan altijd mee op tournee en geven leiding aan zijn eigen platenlabel ByGum Records.

Bron: Wikipedia